İsmail Dede Efendi, Yenikapı Mevlevihanesi şeyhi Ali Nutki Dede'nin iltifatına mazhar olmuş ve kendisine intisab ederek dergahta çileye soyunmuştu
Dede Efendi, 1778 yılının ilk günlerinde Şehzadebaşı’nda doğmuş, doğumu kurban bayramına tesadüf ettiği için babası tarafından kendisine “İsmail” ismi uygun görülmüştür. Dede Efendi’nin babası Süleyman Ağa, uzunca zaman Manastır vilayetinde devlet görevi yapmışsa da bir müddet sonra görevinden istifa ederek İstanbul’a gelmiş, Şehzadebaşı’nda bir hamam satın alarak işletmeye başlamış ve bu sebeple de Dede Efendi’ye “hamamizade” yani “hamamcının oğlu” da denilmiştir.
İlkokul yıllarından itibaren sesinin güzelliği ve musikiye kabiliyeti fark edilen Dede Efendi, daha küçük yaşlardayken, okuduğu mektepte “ilahicibaşılık” vazifesine getirilmiş, yaşı ilerledikçe bir yandan meşk usulüyle dersler alırken bir yandan da Yenikapı Mevlevihanesi’ne devam ederek dergâhın o dönemki şeyhi Ali Nutki Dede’nin iltifatına mazhar olmuştur. Dergâha devam ettikçe Mevlevilik yoluna olan muhabbeti ziyadeleşmiş ve en nihayetinde 1798 yılında, çileye girme yönündeki niyetini şeyhine arz etmiştir.
Ali Nutki Dede’nin “Oğlum! Burası tekkedir, çilekeşlik kolay değildir, burada insan yeri gelir odun da kırar…” minvalinde, çilenin güçlüklerini anlatan sözlerine mukabil, her türlü hizmette kusur etmeden gayret göstereceğini beyan ederek niyetini tekrarlamıştır ama Şeyh Galib’te olduğu gibi, oğullarının çileye girmesine aile razı değildir. Dede’nin kararlı olduğu görülünce en nihayetinde ailesi de yumuşamış ve 3 Haziran 1798 tarihinde, 21 yaşında iken 1001 gün sürecek hizmete matbah-ı Mevlâna ile başlamıştır.
Bir yandan sema da meşk eden Derviş İsmail, yaklaşık 4 aylık bir sürenin ardından tennure giyerek semazen olur fakat çileye girmesinden bir süre sonra babası vefat eder. Derviş İsmail, babasından kalan hamamın derhal satılmasını ister ancak annesi Rukiye Hanım buna razı gelmez. Oğlunun seyr ü süluka olan iştiyakı münasebetiyle, annesinin gönlü olmasa da en nihayetinde hamam satılarak geliri dergâha bağışlanır.
Çilesinin ikinci yılında en meşhur eserlerinden “zülfündedir benim baht-ı siyahım”ı besteleyen Derviş İsmail’in şöhreti, ilk önce İstanbul’un kalburüstü musikişinasları arasında yayılır ve zamanla saraya kadar ulaşır. Üçüncü Selim’in huzurunda da okunan bu eser, padişahın çok hoşuna gider ve bestekarının saraya çağrılması yönünde emir çıkartır ancak Derviş İsmail’in çilesi henüz dolmamıştır. Ali Nutki Dede, “Padişahımızın emri başımızın üstündedir ancak tarikimizin usulüne göre, çilesi bitmemiş derviş gece dışarıda kalamaz, her halükârda akşam namazından önce dergâha dönmesini rica ederiz” diyerek, Derviş İsmail’i Topkapı Sarayı’na yolcular.
Üçüncü Selim, derhal huzuruna kabul ettiği Derviş İsmail’e iltifatlarda bulunarak, meşhur bestesini okutur. Eser, padişahın öylesine hoşuna gider ki bir kere daha okumasını ister ve çeşitli ihsanlarda bulunarak kendisini uğurlar. Eline hatırı sayılır bir miktarda para geçen Derviş İsmail, akşam namazına bir saat kadar kaldığı için, koşarak annesinin yol üzerinde bulunan evine gider ve kapı açıldığında, elindeki dolu keseyi göstererek şöyle der:
-Anneciğim! Hamamı sattık da parasını tekkeye bağışladık diye bana darılmıştın. Bak işte gördün mü pirim bana neler ihsan etti…
Keseyi anneciğine olduğu gibi hediye eden Dede Efendi, alelacele yola koyulur ve akşam ezanı okunmadan dergâha döner.